Termékek
N-metil-2-pirrolidon
Pirrolidon kémiai tulajdonságai
| Olvadáspont | -24 °C (megvilág.) |
| Forráspont | 202 °C (l.) 81-82 °C/10 Hgmm (megvilág.) |
| sűrűség | 1,028 g/ml 25 °C-on (l.) |
| gőzsűrűség | 3,4 (levegővel szemben) |
| gőznyomás | 0,29 Hgmm (20 °C) |
| törésmutató | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| tárolási hőm. | +5°C és +30°C között tárolandó. |
| oldhatóság | etanol: keverhető 0,1 ml/ml, tiszta, színtelen (10 % v/v) |
| forma | Folyékony |
| pka | -0,41±0,20 (jósolt) |
| szín | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Szag | Enyhe amin szag |
| PH tartomány | 7,7 - 8,0 |
| robbanási határ | 1,3-9,5% (V) |
| Vízben való oldhatóság | >=10 g/100 ml 20 °C-on |
| Érzékeny | Nedvszívó |
| λmax | 283 nm (MeOH) (szóval) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitás: | Stabil, de fény hatására lebomlik.Éghető.Nem összeférhető erős oxidálószerekkel, erős savakkal, redukálószerekkel, bázisokkal. |
| InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 25 ℃-on |
| CAS-adatbázis referencia | 872-50-4 (CAS-adatbázis hivatkozás) |
| NIST Kémiai Referencia | 2-pirrolidinon, 1-metil-(872-50-4) |
| EPA Anyagnyilvántartó rendszer | N-Metil-2-pirrolidon (872-50-4) |
Biztonsági információk
| Veszélykódok | T, Xi |
| Kockázati nyilatkozatok | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Biztonsági nyilatkozatok | 41-45-53-62-26 |
| WGK Németország | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Öngyulladási hőmérséklet | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kód | 2933199090 |
| Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok | 872-50-4 (Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok) |
| Toxicitás | LD50 szájon át nyúlban: 3598 mg/kg LD50 dermális nyúlban 8000 mg/kg |
Pirrolidon felhasználása és szintézise
| Kémiai tulajdonságok | Az N-metil-2-pirrolidon színtelen vagy világossárga, átlátszó folyadék, enyhe ammónia szaggal.Az N-metil-2-pirrolidon vízzel teljesen elegyedik.Jól oldódik rövid szénláncú alkoholokban, rövid szénláncú ketonokban, éterben, etil-acetátban, kloroformban és benzolban, és mérsékelten oldódik alifás szénhidrogénekben.Az N-metil-2-pirrolidon erősen higroszkópos, kémiailag stabil, nem korrozív a szénacélra és az alumíniumra, és enyhén korrozív a rézre.Alacsony tapadóképességgel, erős kémiai és termikus stabilitással, magas polaritással és alacsony illékonysággal rendelkezik.Ez a termék enyhén mérgező, megengedett koncentrációja levegőben 100ppm.
|
| Felhasználások |
|
| toxicitás | Orális (musz)LD50:5130 mg/kg;Orális (patkány)LD50:3914 mg/kg;Bőrön át (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Hulladékelhelyezés | A megfelelő ártalmatlanítás érdekében vegye figyelembe az állami, helyi vagy nemzeti előírásokat.Az ártalmatlanítást a hatósági előírások szerint kell végezni.Víz, szükség esetén tisztítószerekkel. |
| tárolás | Az N-metil-2-pirrolidon higroszkópos (nedvességet szív fel), de normál körülmények között stabil.Hevesen reagál erős oxidálószerekkel, például hidrogén-peroxiddal, salétromsavval, kénsavval, stb. Az elsődleges bomlástermékek szén-monoxid és nitrogén-oxid füstöket termelnek.A bevált gyakorlat szerint kerülni kell a túlzott expozíciót vagy kiömlést.A Lyondell Chemical Company javasolja butil-kesztyű viselését az N-metil-2-pirrolidon használatakor.Az N-metil-2-pirrolidont tiszta, fenollal bélelt lágyacél vagy ötvözött hordókban kell tárolni.A Teflon®1 és a Kalrez®1 megfelelő tömítőanyagnak bizonyult.Kérjük, kezelés előtt tekintse át az MSDS-t. |
| Leírás | Az N-metil-2-pirrolidon egy aprotikus oldószer, amely széles körben alkalmazható: petrolkémiai feldolgozás, felületbevonás, színezékek és pigmentek, ipari és háztartási tisztítószerek, valamint mezőgazdasági és gyógyszerészeti készítmények.Főleg irritáló, de több kontakt dermatitist is okozott egy kis elektrotechnikai cégnél. |
| Kémiai tulajdonságok | Az N-metil-2-pirrolidon színtelen vagy világossárga, aminszagú folyadék.Számos kémiai reakción mehet keresztül, annak ellenére, hogy stabil oldószernek tartják.Semleges körülmények között ellenáll a hidrolízisnek, de az erős savas vagy lúgos kezelés hatására a gyűrű 4-metil-aminovajsavvá válik.Az N-metil-2-pirrolidon bórhidriddel 1-metil-pirrolidinné redukálható.A klórozószerekkel végzett kezelés amidképződést eredményez, amely egy intermedier, amely tovább szubsztituálható, míg az amil-nitráttal végzett kezelés nitrátot eredményez.Az olefineket először oxálsav-észterekkel, majd megfelelő aldehidekkel történő kezeléssel adhatjuk a 3-as helyzethez (Hort és Anderson 1982). |
| Felhasználások | Az N-metil-2-pirrolidon egy poláris oldószer, amelyet a szerves kémiában és a polimerkémiában használnak.A nagyszabású alkalmazások közé tartozik az acetilének, olefinek és diolefinek visszanyerése és tisztítása, gáztisztítás és aromás extrakció a nyersanyagokból. Az N-metil-2-pirrolidon egy sokoldalú ipari oldószer.Az NMP jelenleg csak állatgyógyászati készítményekben engedélyezett.Az NMP patkányokban való elhelyezkedésének és metabolizmusának meghatározása hozzájárul majd ennek az exogén vegyi anyagnak a toxikológiájának megértéséhez, amelynek az ember valószínűleg egyre nagyobb mennyiségben lehet kitéve. |
| Felhasználások | Oldószer magas hőmérsékletű gyantákhoz;petrolkémiai feldolgozás, a mikroelektronikai gyártóiparban, színezékek és pigmentek, ipari és háztartási tisztítószerek;mezőgazdasági és gyógyszerészeti készítmények |
| Felhasználások | Az N-metil-2-pirrolidon hasznos spektrofotometriában, kromatográfiában és ICP-MS detektálásban. |
| Meghatározás | ChEBI: A pirrolidin-2-onok osztályának tagja, amely a pirrolidin-2-on, amelyben a nitrogénhez kapcsolódó hidrogént metilcsoport helyettesíti. |
| Előállítási módszerek | Az N-metil-2-pirrolidont buytrolakton és metil-amin reakciójával állítják elő (Hawley 1977).Más eljárások közé tartozik a maleinsav vagy borostyánkősav oldatának metil-aminnal történő hidrogénezésével történő előállítása (Hort és Anderson 1982).Ennek a vegyi anyagnak a gyártói közé tartozik a Lachat Chemical, Inc, a Mequon, Wisconsin és a GAF Corporation, Covert City, Kalifornia. |
| Szintézis hivatkozás(ok) | Tetrahedron Letters, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Általános leírása | Az N-metil-2-pirrolidon (NMP) egy erős, aprotikus oldószer, nagy oldóképességgel és alacsony illékonysággal.Ez a színtelen, magas forráspontú, magas lobbanáspontú és alacsony gőznyomású folyadék enyhe aminszerű szagot hordoz.Az NMP magas kémiai és termikus stabilitással rendelkezik, és minden hőmérsékleten teljesen elegyedik vízzel.Az NMP társoldószerként szolgálhat vízzel, alkoholokkal, glikol-éterekkel, ketonokkal és aromás/klórozott szénhidrogénekkel.Az NMP desztillációval újrahasznosítható és biológiailag könnyen lebontható.Az NMP nem található a Tiszta levegőről szóló törvény 1990. évi módosításainak veszélyes levegőszennyező anyagok (HAP) listáján. |
| Levegő és víz reakciók | Vízben oldódik. |
| Reaktivitási profil | Ez az amin nagyon enyhe kémiai bázis.Az N-metil-2-pirrolidon hajlamos semlegesíteni a savakat, így sókat és vizet képez.A semlegesítés során egy mól aminra jutó hőmennyiség nagymértékben független az amin bázis erősségétől.Az aminok összeférhetetlenek lehetnek izocianátokkal, halogénezett szerves anyagokkal, peroxidokkal, fenolokkal (savas), epoxidokkal, anhidridekkel és savhalogenidekkel.Gyúlékony gázhalmazállapotú hidrogént aminok fejlesztenek erős redukálószerekkel, például hidridekkel kombinálva. |
| Veszély | Súlyos bőr- és szemirritáció.Robbanási határértékek 2,2-12,2%. |
| Egészségre káros | A forró gőzök belélegzése irritálhatja az orrot és a torkot.Lenyelés irritációt okoz a szájban és a gyomorban.Szembe kerülve irritációt okoz.Ismételt és hosszan tartó érintkezés a bőrrel enyhe, átmeneti irritációt okoz. |
| Tűzveszély | Az égéstermékek különleges veszélyei: Tűzben mérgező nitrogén-oxidok keletkezhetnek. |
| Gyúlékonyság és robbanásveszély | Nem gyúlékony |
| Ipari felhasználás | 1) Az N-metil-2-pirrolidont általános dipoláris aprotikus oldószerként használják, stabil és nem reagál; 2) aromás szénhidrogének kenőolajokból történő kinyerésére; 3) szén-dioxid eltávolítására ammóniagenerátorokban; 4) oldószerként polimerizációs reakciókhoz és polimerekhez; 5) festékeltávolítóként; 6) peszticid készítmények esetében (USEPA 1985). Az N-metil-2-pirrolidon egyéb nem ipari felhasználása elektrokémiai és fizikai kémiai vizsgálatokhoz alkalmas disszociáló oldószerként való tulajdonságain alapul (Langan és Salman 1987).A gyógyszerészeti alkalmazások az N-metil-2-pirrolidon tulajdonságait penetrációfokozóként használják fel az anyagok bőrön keresztüli gyorsabb átjutásához (Kydoniieus 1987; Barry és Bennett 1987; Akhter és Barry 1987).Az N-metil-2-pirrolidont élelmiszer-csomagolóanyagokon való nyálkaölő szerként való oldószerként engedélyezték (USDA 1986). |
| Lépjen kapcsolatba az allergénekkel | Az N-metil-2-pirrolidon egy aprotikus oldószer, amely széles körben alkalmazható: petrolkémiai feldolgozás, felületbevonás, színezékek és pigmentek, ipari és háztartási tisztítószerek, valamint mezőgazdasági és gyógyszerészeti készítmények.Főleg irritáló, de hosszan tartó érintkezés miatt súlyos kontakt dermatitiszt is okozhat. |
| Biztonsági profil | Mérgezés intravénás úton.Lenyelve és intraperitoneálisan mérsékelten mérgező.Bőrrel érintkezve enyhén mérgező.Kísérleti teratogén.Kísérleti reproduktív hatások.Mutációs adatok jelentve.Hőnek, nyílt lángnak vagy erős oxidálószereknek kitéve éghető.Tűzoltáshoz használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert.Bomlásig hevítve mérgező NOx-gőzöket bocsát ki. |
| Rákkeltő hatás | A patkányokat 0, 0,04 vagy 0,4 mg/l N-metil-2-pirrolidon gőznek tették ki napi 6 órán keresztül, heti 5 napon keresztül 2 éven keresztül. A hím patkányok 0,4 mg/l dózisban enyhén csökkent átlagos testsúlyt mutattak.Nem figyeltek meg életet megrövidítő toxikus vagy karcinogén hatást olyan patkányokban, amelyeket 2 évig 0,04 vagy 0,4 mg/l N-metil-2-pirrolidonnak tettek ki.Dermális úton egy 32 egérből álló csoport 25 mg N-metil-2-pirrolidon kezdő adagot kapott, majd 2 héttel később a tumorpromoter forbol-mirisztát-acetátot alkalmazták hetente háromszor, több mint 25 héten keresztül.Pozitív kontrollként dimetil-karbamoil-klorid és dimetil-benzantracén szolgált.Bár az N-metil-2-pirrolidon csoportban három bőrdaganat volt, ez a válasz nem tekinthető szignifikánsnak a pozitív kontrollokhoz képest. |
| Metabolikus út | A patkányoknak radioaktívan jelölt N-metil-2-pirrolidinont (NMP) adnak be, és a patkányok a vizelettel választják ki főként.A fő metabolit, amely a beadott dózis 70-75%-át teszi ki, a 4-(metilamino)buténsav.Ez a telítetlen ép termék a víz eliminációjából keletkezhet, és hidroxilcsoport lehet jelen a metaboliton a savas hidrolízis előtt. |
| Anyagcsere | A hím Sprague-Dawley patkányoknak egyetlen intraperitoneális injekciót (45 mg/kg) adtunk radioaktívan jelölt 1-metil-2-pirrolidont.A radioaktivitás és a vegyület plazmaszintjét hat órán keresztül figyeltük, és az eredmények gyors eloszlási fázisra utaltak, amelyet lassú eliminációs fázis követett.A címke legnagyobb mennyisége 12 órán belül ürült ki a vizelettel, és a jelzett dózis körülbelül 75%-át tette ki.Huszonnégy órával az adagolás után a kumulatív kiválasztódás (vizelet) a dózis körülbelül 80%-a volt.Gyűrűvel és metil-jelölt fajokat egyaránt használtak, valamint mindkét [14C]- és [3H]-jelölt l-metil-2-pirrolidon.A kezdeti jelölt arányok az adagolást követő első 6 órában megmaradtak.6 óra elteltével a máj és a belek tartalmazták a legmagasabb radioaktivitás-felhalmozódást, a dózis körülbelül 2-4%-át.Kis radioaktivitást észleltek az epében vagy a belélegzett levegőben.A vizelet nagy teljesítményű folyadékkromatográfiája egy fő és két kisebb metabolit jelenlétét mutatta ki.A fő metabolitot (a beadott radioaktív dózis 70-75%-a) folyadékkromatográfiás tömegspektrometriával és gázkromatográfiás tömegspektrometriával elemeztük, és azt javasolták, hogy ez egy 3- vagy 5-hidroxi-l-metil-2-pirrolidon (Wells). 1987). |
| Tisztítási módszerek | Szárítsa meg a pirrolidont a víz eltávolításával *benzol-azeotrópként.Frakcionált desztilláció 10 torr nyomáson egy 100 cm-es, üvegspirálokkal megtöltött oszlopon keresztül.[Adelman J. Org Chem. 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] A hidroklorid m 86-88° (EtOH-ból vagy Me2CO/EtOH-ból) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem. 596 1, 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Írja ide üzenetét és küldje el nekünk
