| Kémiai tulajdonságok | A di-terc-butil-dikarbonát (BOC-anhidrid, DiBOC) színtelentől a fehértől a sárgáig terjedő kristályok, megszilárdult tömeg vagy tiszta folyadék.Szobahőmérséklet körül olvad (olvadáspont=23°C).Nem bomlik le ezen vagy még ennél is kicsit magasabb hőmérsékleten.Például tipikusan csökkentett nyomáson, körülbelül 65 °C hőmérsékleten végzett desztillációval tisztítják.Magasabb hőmérsékleten izobuténné, terc-butil-alkohollá és szén-dioxiddá bomlik. |
| Felhasználások | A di-terc-butil-dikarbonát (Boc2O) széles körben használt reagens védőcsoportok bevitelére a peptidszintézisben.Fontos szerepet játszik a 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridin előállításában, 2-piperidonnal reagálva.Védőcsoportként szolgál a szilárd fázisú peptidszintézisben. |
| Készítmény | A di-terc-butil-dikarbonát előállítása a következő: Egy monoészter-nátriumsó-oldathoz 2 g N,N-dimetil-formamidot, 1 g piridint, 1 g trietil-amint adunk, -5-0 °C-ra hűtjük, és lassan 60 g difoszgént adunk. 1,5 órán belül cseppenként hozzáadva a cseppenkénti adagolás befejeződött, szobahőmérsékletre (25 °C) melegítettük, 2 órán át inkubáltuk, a reakcióelegyet szűrés után állni hagytuk, majd szerves oldatot mostunk.Vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert atmoszférikus nyomáson ledesztilláljuk, így 65-70 g nyersterméket kapunk.Lehűtés és kristályosítás után 57-60 g di-terc-butil-dikarbonátot kapunk 60-63%-os kitermeléssel. |
| Meghatározás | ChEBI: A di-terc-butil-dikarbonát egy aciklusos karbonsavanhidrid.Funkcionálisan egy dikarbonsavhoz kapcsolódik. |
| Reakciók | A szubsztituált anilinek Boc2O-val való reagáltatása sztöchiometrikus mennyiségű 4-dimetil-amino-piridin (DMAP) jelenlétében inert oldószerben (acetonitril, diklór-metán, etil-acetát, tetrahidrofurán, toluol) szobahőmérsékleten aril-izocianátok képződéséhez vezet csaknem mennyiségi hozamon belül. min.
A di-terc-butil-dikarbonátot és a 4-(dimetil-amino)-piridint újra megvizsgáltuk.Reakcióik aminokkal és alkoholokkal |
| Általános leírása | Di-tert-butil-dikarbonát (Boc2Az O) egy reagens, amelyet főként a Boc védőcsoportnak az amin funkciós csoportokhoz való bevitelére használnak.Néhány szerves reakcióban dehidratálószerként is használják, különösen karbonsavakkal, bizonyos hidroxilcsoportokkal vagy primer nitroalkánokkal. |
| Veszély | Irritáló anyag, amely súlyos szemsérülést okozhat;Bőrszenzibilizáló hatású lehet;Belélegezve erősen mérgező |
| Gyúlékonyság és robbanásveszély | Gyúlékony |
| Tisztítási módszerek | Az észtert ~35o-os melegítéssel olvasszuk fel, majd vákuumban desztilláljuk.Ha az IR és az NMR (1810m 1765 cm-1, CCl4-ben 1,50 szingulett) nagyon maximálisan szennyezettre utal, akkor mossa le azonos térfogatú, citromsavat tartalmazó vízzel, hogy a vizes réteg enyhén savassá váljon, gyűjtse össze a szerves réteget és szárítsa meg vízmentes MgSO4 felett. és vákuumban desztilláljuk.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] GYÚLÉKONY. |
