Termékek
Di-tert-butil-dikarbonát; CAS szám: 24424-99-5
Szinonimák: bis (terc-butoxi-karbonil) oxid; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; di-tert-butil-dikarbonát; di-tert-butil-pirokarbonát; di-tert-butyldicarbonát
A di-tert-butil-dikarbonát kémiai tulajdonsága
● Megjelenés/szín: Fehér-off-fehér mikrokristályos por
● Gőznyomás: 0,7 mmHg 25 ° C -on
● Olvadási pont: 22-24 ° C
● Trefaktív index: 1.4090
● Forráspont: 235,8 ° C 760 Hgmm sebességgel
● Flash pont: 103,7 ° C
● PSA：61,83000
● Sűrűség: 1,054 g/cm3
● LogP: 2.87320
● Tárolási hőmérséklet: 2-8 ° C
● Érzékeny.: Moisture érzékeny
● Víz oldhatóság: dekalin, toluol, szén -tetraklorid, tetrahidrofurán, dioxán, alkoholok, aceton, acetonitril és dimetilformával.
● XLOGP3: 2.7
● A hidrogénkötés -donor száma: 0
● A hidrogénkötés -akceptor száma: 5
● Forgatható kötvényszám: 6
● Pontos tömeg: 218.11542367
● Nehéz atomszám: 15
● Komplexitás: 218
SAFTY INFORMÁCIÓK
● Piktogram (ok):
T, T+,
F, f+,
Xi
● Veszélykódok: T+, T, F, XI, F+
● Nyilatkozatok: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Biztonsági nyilatkozatok: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Hasznos
Vegyi órák:Egyéb osztályok -> észterek, egyéb
Kanonikus mosolyok:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C
Használat:A Di-tert-butil-dikarbonát (BOC2O) széles körben alkalmazott reagens a peptid szintézis védelmező csoportjainak bevezetésére. Fontos szerepet játszik a 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridin előállításában, 2-piperidonnal való reagálással. A szilárd fázisú peptid szintézisben alkalmazott védekező csoportként szolgál.
Részletes bevezetés
Di-tert-butil-dikarbonáta szerves szintézishez használt reagens. T-BOC anhidrid vagy BOC anhidrid néven is ismert. Általában az amin funkcionális csoportok védelmére használják a kémiai reakciók során. A di-tert-butil-dikarbonát az aminokkal reagál, hogy karbamát-származékokat képezzen, és ideiglenes védelmet biztosít az amincsoport számára. Miután a kívánt reakció befejeződött, a karbamátcsoport savval történő kezeléssel könnyen eltávolítható, így az eredeti aminfunkciók. Ez egy hasznos stratégia bizonyos funkcionális csoportok szelektív módosítására a szerves molekulákban.
Alkalmazás
Az amincsoportok védelme mellett a di-tert-butil-dikarbonát különféle egyéb alkalmazásokkal rendelkezik a szerves szintézisben:
A hidroxilcsoportok védelme:A di-tert-butil-dikarbonát alkoholokkal reagálhat, hogy karbonátokat képezzenek, védve a hidroxilcsoportot. A karbonátcsoportot ezután eltávolíthatjuk megfelelő feltételekkel, lehetővé téve más funkcionális csoportok szelektív módosítását.
Karbonilációs reakciók:A di-tert-butil-dikarbonát felhasználható szén-monoxid forrásaként a karbonilációs reakciókban. Nukleofilekkel, például aminokkal, alkoholokkal és tiolokkal reagál karbonilezett termékek kialakításához.
Sav -kloridok előállítása:A dionil-kloriddal vagy oxalil-kloriddal történő di-tert-butil-dikarbonát reagálása a megfelelő sav-kloridokat eredményezi. A sav -kloridok sokoldalú reagensek, amelyeket különféle szintetikus transzformációkban használnak.
Szilárd fázisú peptid szintézis:A di-tert-butil-dikarbonátot általában használják a szilárd fázisú peptid szintézis védelmében és a visszaesési lépésekben. Az aminosavak védelmére használják a lánc meghosszabbítása során, és eltávolítják a védekező csoportokat az aminocsoportok feltárására a későbbi kapcsolási reakciókhoz.
Polimerizációs reakciók:A di-tert-butil-dikarbonát láncátadási szerként működhet a polimerizációs reakciókban. Reakciókkal reagálhat a növekvő polimer láncokkal, megszüntetve a növekedést vagy új reaktív helyeket generálva.
Ez csak néhány példa a di-tert-butil-dikarbonát sok alkalmazására a szerves szintézisben. Sokoldalúsága és könnyű felhasználása értékes reagenssé teszi a különféle kémiai transzformációkban.
